Тысячелетие близится к концу, через несколько месяцев человечество будет жить в 19 веке, однако суды всё еще полагаются на средневековые пытки. Тюрьмы переполнены осужденными на основании признаний, которые ничего не стоят.
Констебль Икабод Крейн смущал умы судебных заседателей Нью-Йорка своими рассуждениями о прогрессе криминалистики, о вскрытии тел погибших для выяснения причин смерти и о применении дедукции. Он один осознавал, что для разгадки преступления необходимо искать важные улики при помощи современных научных методов.
Блестящая возможность показать себя открывается перед констеблем, когда его отправляют на север штата, в верховья Гудзона, для расследования загадочного преступления.
В местечке под названием Сонная Лощина, где проживают голландские переселенцы, в течение двух недель было убито 3 человека посредством отсечения головы. Икабод вознамерился опровергнуть глубокую убежденность местных жителей в том, что головы несчастных были отрублены адским всадником и унесены им прямо в пекло.
